Câu chuyện thành công của hãng là “giấc mơ Mỹ” kinh điển: Một cậu bé 18 tuổi không có kiến thức về thời trang, chỉ với 150 USD, xây nên đế chế 3 tỷ USD.
Năm 1969, Tommy Hilfiger mở cửa hàng thời trang đầu tiên tên People’s Place bằng tiền dành dụm từ khi làm việc ở trạm xăng, chuyên bán quần áo lấy cảm hứng từ những huyền thoại nhạc rock như Beatles và Rolling Stones. Nhưng do mở rộng quá nhanh dẫn đến phá sản. Sau đó, không công ty nào nhận vì ông không có bằng thiết kế. Ông đành nhận thiết kế thuê cho các hãng denim đến khi gặp các nhà đầu tư thiên thần và bậc thầy marketing giúp ông gầy dựng thương hiệu Tommy Hilfiger.
Năm 2006, để trút gánh nặng tài chính và quản lý, Hilfiger bán thương hiệu với giá 1,6 tỷ USD cho công ty vốn cổ phần tư nhân Apax. 4 năm sau, hãng được truyền cho tập đoàn thời trang Phillips-Van Heusen với giá 3 tỷ USD. Hilfiger vẫn giữ vai trò nhà thiết kế chính và giám sát toàn bộ quá trình sáng tạo. Năm 2012, ông được trao giải thưởng Thành tựu trọn đời Geoffrey Beene từ Hội đồng nhà thiết kế thời trang Mỹ.
Câu nói để đời:”Cơ hội thành công là bất tận, đừng bao giờ đánh mất niềm tin trước khó khăn”.
